Kalpak, Osmanlı klasik döneminde, Müslümanlar ile Müslüman olmayanları birbirinden ayırt eden önemli bir başlıktı. Bu başlık zamanla bu özelliğini yitirdi ve gayrimüslimlerin de giydiği bir başlık haline geldi. Osmanlı belgelerinde Papaz kalpağı, Deli kalpağı, Zabit kalpağı, Bulgar kalpağı, Tatar kalpağı ve Rum kalpağı gibi farklı çeşitlerinden söz edilir.

On dokuzuncu yüzyıl sonlarında genellikle Osmanlı polislerinin başlarına taktıkları resmi bir başlık haline geldi. Kalpak, imalinde kullanılan malzemeye göre de ayrıca isimlendirildi, kadife kalpak, astragan kalpak ve gümüş işlemeli kalpak gibi. 1631 tarihli bir Osmanlı belgesinde, İstanbul, Selanik, Siroz ve Yenişehir’de, sokaklarda, Rum ve Yahudilerin ata bindikleri, samur kürk giydikleri ve kalpak taktıklarından söz edilerek, Müslümanlardan daha gösterişli giyindikleri eleştirilir. Bu tür kıyafetle, Müslümanlarla karşılaştıklarında kaldırımdan aşağıya inmediklerinden söz edilir. Osmanlı giyim kuşam kanunu ve geleneklere göre, bu tür kalpaklı gayrimüslimlerin bu kıyafetle sokaklarda dolaşmaları yasaklanmıştır. Kalpağın, gayrimüslimlerce istismar edilmemesinin de önüne geçilmeye çalışıldı. 1787 yılında İstanbul’da ‘yeşil kalpaklı gayrimüslim bir hırsız’ yakalandı. Kalpağın, Deli ve Gönüllü gibi düzensiz Osmanlı askerlerinin de simgesi olduğu anlaşılıyor. 1691 tarihli bir belgede Sekban, Sarıca ve Türedi eşkıyanın kalpak giyip asker gibi davranmaları yasaklanmıştır. 1830 tarihli bir belgeye göre, Bozok ve Sivas bölgelerindeki Deli taifesi, artık kalpağını çıkarmalıydı. Balkanlarda, Niş, Belgrat ve Novaberde’de ise Martolosluk görevini yapmayanların kırmızı kalpak giyemeyecekleri emredildi. Rum ve Ermeni cerrahların ancak resmi izinle sarı mest, samur kalpak ve pabuç ve ata binmelerine izin verildi. Kadılar, sansardan mamul kalpağı takabilirlerdi ama kadınların kalpak takması yasaktı. 1808 tarihli bir belgeye göre saray saatçisi iki Ermeni erkeğe de kalpak takması konusunda resmi izin verildi. 1760 tarihli bir belgeye göre, Eflak ve Boğdan voyvodaları boyar, şatır ve çukadarları, divan günü İstanbul’da saraya gelirken kalpak, kırmızı dolama ve sarı çizme giymeleri adetti. Aslında kalpak Posta Tatarlarının önemli bir sembolüydü. Bunların kendilerine mahsus kıyafeti (Tatar elbisesi) ve kalpağı vardı. Ancak postacı olmayan kişiler bu kıyafetle menzillere giderek at çalıyorlardı. Bunun önlenmesi için Posta Tatarı olmayanların, Tatar kalpağını takmaması gereği defalarca emredildi. İstanbul’da kalpak imalini tekeline almış olan Kalpakçılar taifesi vardı ki, bu loncada çalışan ustaların hepsi Rum’du. 1768 tarihli bir belgeye göre kalpak imalinde kullanılan kürkü boyamak Yahudi ustalara verilmiş bir imtiyazdı. Rum ustalar kalpağa koydukları kürkü kendileri boyuyorlardı ama bu lonca kurallarına aykırıydı. Yahudi ustalar, İstanbul’da Langa’da Yenikapı dışında denizden doldurulan arsada faaliyet gösteren kalpakçı Rum ustaların kalpak kürkü boyamasını engellemek istediler.

Kalpağın, metbulara hediye edilen bir hâkimiyet göstergesi olduğu İstanbul’da Kırım hanlarına törenle giydirilmesinden anlaşılıyor. Kırım hanları Osmanlı devleti lehine önemli bir hizmet yaparlarsa, kendilerine samur kalpak, hilat, mücevher ve kılıç ihsan edilirdi. 1783 tarihli bir belgeye göre İstanbul’da Galata ve civarında 19 ve Tophane’de 2 adet olmak üzere toplam 21 adet kalpakçı dükkânı vardı. Bu dükkânlar dışında kalpak satışı hukuken yasaktı. Acemlerin kalpak imal etmesi de yasaktı.

Kalpağın şekli ve boyutu zaman içinde değişmesine rağmen, Müslümanlar ile gayrimüslimleri birbirinden ayırt eden bir simge olma özelliğini sürdürdü. 1845 tarihli bir belgeye göre, Ermeni papaz ve karabaşlarının giydiği kalpak, Müslümanlarınkinden farklıydı. 1845 tarihli bir belgede Ermenilerin giydiği kalpağa yeni şekil verildiğinden söz edilir. Bulgar kalpağı da şekil ve boyut olarak diğerlerinden farklıydı. Bulgar kalpağında haç işareti takılıydı. Ayrılıkçı Bulgarlar, Varna’daki Osmanlı tebaasının fesi çıkararak kalpak giymeleri konusunda baskı yapmaya başladılar. Bulgarlar açısından fes, Osmanlılığı temsil ederken, kalpak Osmanlı idaresinden ayrılmanın bir sembolü olarak görüldü. Osmanlı idaresine karşı ayaklanan Bulgar komiteleri taraftarlarına Çerkez elbisesi giydiriyor ve Bulgar kalpağı taktırıyordu.

Osmanlı idaresi, uzun süre, memur ve askerlerin fes giymelerinde ısrara etti ancak 1910 tarihli bir belgeye göre, fes bulamayan subaylar kalpak giyebilirlerdi. 22 Temmuz 1901 tarihli bir belgeye göre, kalpak üstünde her devletin kendine has bir işaret-i mahsusası olduğu belirtildi, bu nedenle de Osmanlı süvarilerinin kalpaklarına ay-yıldız takılması emredildi. Ecnebi zabıtalar ve Reji kolcularının taktığı kalpak ise daha farklıydı. 1909’da Meclis-i Mebusan üyelerinin kalpak takmaları konusunda bir emir yayınlandı. 19 Ocak 1913 tarihli bir belgede de Sultan Mehmed Reşad’ın iradesiyle kalpakların şeklinde değişiklik yapıldı. Subaylar lacivert elbise giydiklerinde siyah kalpak takacaklardı. Kalpakların rengi elbisenin rengine (haki elbise ise haki kalpak gibi) uymalıydı. İstanbul’da Selamlık merasimine katılacak olan subaylar ise mutlaka siyah kalpakla katılacaktı. Kalpak Osmanlı polislerinin de bir simgesiydi. Devlet, kalpak imalini kalpak tacirine ihale eder ve tüm polis teşkilatına İstanbul’dan gönderilirdi. Suriye ve Hicaz gibi yerlerde görev yapan polisler yaz aylarında sıcaktan dolayı kalpağı takmak istemezlerdi. Bunun yerine fes takmak isterlerdi ama bu talep hükümetçe çoğunlukla reddedilirdi.